1. 상법 제398조의 의의
상법 제398조는 이사 등이 그 지위를 이용하여 회사와 직접 거래를 하거나 이사 자신의 이익을 위하여 회사와 제3자 사이의 거래를 함으로써 이사 자신의 이익을 도모하고 회사 및 주주에게 손해를 입히는 것을 방지하기 위한 규정입니다 (대법원 2012. 12. 27. 선고 2011다67651 판결).
이는 이사와 회사 사이의 이해충돌(conflict of interest)을 방지하여 회사와 주주의 이익을 보호하려는 것입니다.
2011년 개정 전 구 상법 제398조는 “이사는 이사회의 승인이 있는 때에 한하여 자기 또는 제3자의 계산으로 회사와 거래를 할 수 있다”고만 규정하여 이사만을 규제 대상으로 하였습니다 (헌법재판소 2014. 12. 03. 선고 2014헌바450 결정).
그러나 현행 상법 제398조는 이사뿐만 아니라 주요주주 및 그 특수관계인까지 규제 대상을 확대하여, 자기거래 규제의 범위를 대폭 강화하였습니다.
2. 규제 대상자
가. 이사 (상법 제398조 제1호)
1) 이사의 범위
상법 제398조 제1호의 “이사”에는 등기이사는 물론 사실상 이사(de facto director)도 포함됩니다. 형식적으로 이사로 등기되지 않았더라도 실질적으로 이사의 직무를 수행하는 자는 상법 제398조의 적용 대상이 됩니다.
2) 겸임이사의 법리
A회사의 이사인 甲이 동시에 B회사의 대표이사인 경우, A회사와 B회사 간의 거래는 어떻게 처리되는가?
판례는 이러한 경우 甲과 B회사를 동일시하여, B회사에게는 이익이 되고 그 자신이 이사로 있는 A회사에게 불이익을 주는 행위도 상법 제398조의 적용대상에 해당한다고 보았습니다 (대법원 1973. 10. 31. 선고 73다954 판결).
예시: 겸임이사 사례
[사실관계]
- 甲은 A회사의 이사이면서 동시에 B회사의 대표이사
- A회사가 B회사에 토지를 매도하는 계약 체결
- 이 계약은 甲이 A회사와 B회사를 각각 대표하여 체결
[분석] 이러한 매매계약은 특별한 사정이 없는 한 A회사와 그 이사인 甲 사이에 이해충돌의 염려 내지 A회사에게 불이익을 생기게 할 염려가 있는 자기거래에 해당하고, 만일 그 토지매매계약에 대해서 A회사의 이사회의 승인이 없었다면 A회사에 대한 관계에서는 무효입니다.
3) 이사가 지배주주인 경우
A회사의 이사인 甲이 거래상대방인 B회사의 지배주주인 경우에는 더 심한 이해상충이 있으므로 자기거래로 다루어야 합니다.
상법은 A회사의 이사인 甲이 단독 또는 공동으로 거래상대방인 B회사의 주식을 50% 이상 보유하면 B회사 및 그 자회사인 B1회사에 대한 지배력이 있다고 보면서 A회사 이사회의 승인을 얻을 것을 요구합니다 (상법 제398조 제4호).
다만, 甲 및 그 특수관계인이 보유하는 B회사의 주식이 50%에 미치지 못하더라도 상법 제398조가 적용될 가능성이 있습니다.
나. 주요주주
1) 주요주주의 개념
상법 제398조 제1호는 상법 제542조의8 제2항 제6호에 따른 주요주주를 자기거래 규제 대상으로 규정하고 있습니다. 주요주주란 누구의 명의로 하든지 자기의 계산으로 의결권 없는 주식을 제외한 발행주식총수의 100분의 10 이상의 주식을 소유하거나, 이사·집행임원·감사의 선임과 해임 등 회사의 주요 경영사항에 대하여 사실상의 영향력을 행사하는 주주를 말합니다 (상법 제542조의8 제2항 제6호).
2)주요주주의 유형
가) 지분율 기준 주요주주
발행주식총수의 10% 이상을 소유한 주주가 이에 해당합니다.
예시 1: 단순 지분 보유
A회사의 발행주식총수가 10,000주인 경우:
- 甲이 1,500주(15%)를 보유 → 주요주주에 해당
- 乙이 800주(8%)를 보유 → 주요주주에 해당하지 않음
- 丙이 정확히 1,000주(10%)를 보유 → 주요주주에 해당
이 경우 甲과 丙은 A회사와 거래하기 위해서는 미리 A회사 이사회의 승인을 받아야 합니다.
예시 2: 명의와 실질의 구분
- 甲이 자신의 명의로 5%, 배우자 명의로 3%, 자녀 명의로 4%를 보유
- 실질적으로 甲의 계산으로 총 12%를 보유하는 것으로 평가
- 甲은 주요주주에 해당
경제적 효과(계산)가 기준이므로 누구의 명의인지는 묻지 않습니다.
나) 사실상 영향력 행사 기준 주요주주
지분율이 10% 미만이더라도 이사·집행임원·감사의 선임과 해임 등 회사의 주요 경영사항에 대하여 사실상의 영향력을 행사하는 주주는 주요주주에 해당합니다.
예시 3: 사실상 영향력 행사
B회사의 상황:
- 甲이 8%의 지분을 보유
- 그러나 甲은 주주간 계약을 통해 이사 과반수의 선임권을 확보
- 또는 甲이 실질적으로 회사의 경영전략, 조직변경 등 주요 의사결정에 지배적 영향력을 행사
이 경우 甲은 지분율이 10% 미만이더라도 주요주주에 해당할 수 있습니다 (대법원 2021. 3. 25. 선고 2016도14165 판결).
다. 주요주주의 특수관계인
상법 제398조는 주요주주뿐만 아니라 주요주주의 특수관계인도 자기거래 규제 대상으로 규정하고 있습니다.
가)특수관계인의 범위
* 주요주주의 배우자 및 직계존비속 (상법 제398조 제2호)
예시 4: 가족 관계
- 甲(주요주주, 15% 보유)의 배우자 乙
- 甲의 아버지 丙, 어머니 丁
- 甲의 아들 戊, 딸 己
이들 모두 특수관계인으로서 회사와 거래 시 이사회 승인이 필요합니다.
* 주요주주의 배우자의 직계존비속 (상법 제398조 제3호)
예시 5: 배우자 측 가족
- 甲(주요주주)의 배우자 乙의 부모(장인, 장모)
- 乙의 전혼 자녀
이들도 특수관계인에 해당합니다.
* 지배 법인 (상법 제398조 제4호, 제5호)
주요주주 등이 단독 또는 공동으로 의결권 있는 발행주식총수의 50% 이상을 가진 회사 및 그 자회사가 특수관계인에 해당합니다.
예시 6: 계열사 거래의 복잡한 사례
[사실관계]
- 甲이 A회사 지분 60%, B회사 지분 20%를 보유
- A회사와 B회사가 거래계약 체결 예정
[분석] ① A회사 입장
- 거래상대방 B회사는 상법 제398조 제1호의 주요주주가 아님 (B회사는 A회사의 주주가 아니므로)
- B회사는 상법 제398조 제4호의 “주요주주인 甲이 50% 이상을 가진 회사”에도 해당하지 않음 (甲의 B회사 지분이 20%에 불과)
- 결론: A회사는 이사회 승인 불필요
② B회사 입장
- 거래상대방 A회사는 상법 제398조 제4호의 “주요주주인 甲이 단독으로 발행주식총수의 50% 이상을 가진 회사”에 해당
- 결론: B회사는 이사회 승인 필요
* 모자회사 간 거래
예시 7: 지배종속 관계
[사실관계]
- A회사가 B회사의 발행주식총수 중 60%를 소유 (모자회사 관계)
- A회사와 B회사가 거래 예정
[분석] ① 모회사 A회사 입장
- 자회사 B회사는 상법 제398조 어디에도 해당하지 않음
- 결론: A회사는 이사회 승인 불필요
② 자회사 B회사 입장
- 모회사 A회사는 상법 제398조 제1호의 주요주주에 해당 (60% 지분 보유)
- 결론: B회사는 이사회 승인 필요
3. 자기거래의 범위
가. 직접거래와 간접거래
1) 직접거래
상법 제398조의 문언상 “자기의 계산으로 회사와 거래”하는 경우가 이에 해당합니다. 예를 들어, 이사가 회사로부터 부동산을 매수하거나 회사에 부동산을 매도하는 경우입니다.
2) 간접거래
상법 제398조의 문언상 “제3자의 계산으로 회사와 거래”하는 경우가 이에 해당합니다.
형식은 회사와 제3자 간의 거래이나 실질적으로는 회사와 이사 간에 이해충돌을 생기게 할 염려가 있는 거래도 상법 제398조에 포함됩니다 (통설, 판례)
예를 들어, 이사가 제3자를 위하여 회사와 거래하는 경우, 이사가 회사의 채무에 대해 연대보증을 서는 경우 등이 이에 해당합니다.
나. 이해충돌이 있는 거래
상법 제398조의 법문에 의하면 회사와 이사 간의 모든 거래가 이에 해당하는 것같이 생각되나, 형식상 회사와 이사 간의 모든 거래가 이에 해당하는 것이 아니라 그 실질에 의하여 회사와 이사 간의 이해충돌을 생기게 할 염려가 있는 모든 재산상의 행위가 이에 해당합니다 (통설, 판례).
따라서 이사가 회사에 대하여 담보 약정이나 이자 약정 없이 금전을 대여하는 행위와 같이 성질상 회사와 이사 사이의 이해충돌로 인하여 회사에 손해를 끼칠 염려가 없는 경우에는 상법 제398조 소정의 이사의 자기거래행위에 해당하지 않습니다 (수원지방법원 성남지원 2019. 11. 26. 선고 2018가합401041 판결).
다. 어음행위의 포함 여부
판례는 “본건 약속어음의 발행에 관하여는 상법 제398조에 의하여 Y회사의 이사회의 승인이 있어야 할 터이므로 원심은 이 점을 심사 판단하였어야 할 것임에도 불구하고, (이를 하지 않고) 본건 약속어음 발행행위는 유효한 것으로 판단한 것은 잘못이다”고 판시하고 있습니다.
4. 이사회 승인의 요건
가. 사전 승인의 원칙
상법 제398조는 “미리 이사회에서 해당 거래에 관한 중요사실을 밝히고 이사회의 승인을 받아야 한다”고 규정하여 사전 승인을 요구하고 있습니다.
나. 사후 승인의 가능성
1) 긍정설 (판례)
상법 제398조가 이사와 회사 사이의 거래에 관하여 이사회의 승인을 얻도록 규정하고 있는 취지는, 이사가 그 지위를 이용하여 회사와 거래를 함으로써 자기 또는 제3자의 이익을 도모하고 회사 나아가 주주에게 불측의 손해를 입히는 것을 방지하고자 함에 있습니다.
이사회의 승인을 얻은 경우 민법 제124조의 적용을 배제하도록 규정한 구 상법 제398조 후문의 반대해석상 이사회의 승인을 얻지 아니하고 회사와 거래를 한 이사의 행위는 일종의 무권대리인의 행위로 볼 수 있고 무권대리인의 행위에 대하여 추인이 가능한 점에 비추어 보면, 상법 제398조가 이사와 회사 사이의 이익상반거래에 대하여 이사회의 사전 승인만을 규정하고 사후 승인을 배제하고 있다고 볼 수는 없습니다 (대법원 2007. 5. 10. 선고 2005다4284 판결).
2) 부정설 (최근 판례)
그러나 최근 대법원은 사후에 그 거래행위에 대하여 이사회 승인을 받았다고 하더라도 특별한 사정이 없는 한 무효인 거래행위가 유효로 되는 것은 아니라고 판시하였습니다 (대법원 2023. 6. 29. 선고 2021다291712 판결).
따라서 현재 판례의 입장은 사후 승인의 효력을 부정하는 것으로 변경된 것으로 보입니다.
다. 가중 결의요건
이사회의 승인은 이사 3분의 2 이상의 수로써 해야 합니다 (상법 제398조 본문). 이는 일반적인 이사회 결의요건(이사 과반수의 출석과 출석 이사의 과반수, 상법 제391조 제1항)보다 가중된 요건입니다.
라. 중요사실의 공개
이사회에서 해당 거래에 관한 중요사실을 밝혀야 합니다 (상법 제398조 본문). 중요사실에는 거래의 상대방, 거래의 목적물, 거래의 조건, 거래의 가액 등이 포함됩니다.
마. 공정성 요건
거래의 내용과 절차가 공정해야 합니다 (상법 제398조 본문). 이는 이사회의 승인을 받았다고 하더라도 거래의 내용이나 절차가 불공정한 경우에는 문제가 될 수 있음을 의미합니다.
5. 특별한 이해관계가 있는 이사의 의결권 제한
상법 제398조의 자기거래에 대한 이사회 결의에서 특별한 이해관계가 있는 이사는 의결권을 행사할 수 없습니다 (상법 제391조 제2항).
예를 들어, 이사 甲이 회사와 거래를 하는 경우 甲은 해당 이사회 결의에서 의결권을 행사할 수 없습니다. 또한 甲이 대표이사로 있는 다른 회사가 거래상대방인 경우에도 甲은 특별한 이해관계가 있는 이사로서 의결권을 행사할 수 없습니다.
6. 주주 전원 동의의 효력
구 상법 제398조에서 정한 이사의 자기거래에 해당하는 회사의 채무부담행위에 대하여 주주 전원이 이미 동의하였다면 회사는 이사회의 승인이 없었음을 이유로 그 책임을 회피할 수 없습니다 (대법원 2017. 8. 18. 선고 2015다5569 판결, 대법원 2002. 7. 12. 선고 2002다20544 판결).
이는 구 상법 제398조의 취지가 회사와 주주에게 예기치 못한 손해를 끼치는 것을 방지함에 있으므로, 그 채무부담행위에 대하여 주주 전원이 이미 동의하였다면 보호할 이익이 없기 때문입니다.
다만, 이는 2011. 4. 14. 법률 제10600호로 개정되기 전의 구 상법에 관한 판례이며, 현행 상법 제398조에도 동일하게 적용될 수 있는지는 신중한 검토가 필요합니다.
7. 대표이사 및 이사진의 책임
가. 회사에 대한 손해배상책임
1) 법적 근거
상법 제399조 제1항은 “이사가 고의 또는 과실로 법령 또는 정관에 위반한 행위를 하거나 그 임무를 게을리한 경우에는 그 이사는 회사에 대하여 연대하여 손해를 배상할 책임이 있다”고 규정하고 있습니다.
2) 책임의 범위
이사회의 승인 없이 상법 제398조를 위반하여 자기거래를 체결한 이사는 법령 위반행위로서 회사에 대하여 손해배상책임을 부담합니다 (상법 제399조 제1항).
이러한 행위가 이사회의 결의에 의한 것인 때에는 그 결의에 찬성한 이사도 책임이 있으며 (상법 제399조 제2항), 그 결의에 참가한 이사로서 이의를 한 기재가 의사록에 없는 자는 그 결의에 찬성한 것으로 추정됩니다 (상법 제399조 제3항).
3) 책임의 감면
회사는 정관으로 정하는 바에 따라 상법 제399조에 따른 이사의 책임을 이사가 그 행위를 한 날 이전 최근 1년간의 보수액의 6배(사외이사의 경우는 3배)를 초과하는 금액에 대하여 면제할 수 있습니다. 다만, 이사가 고의 또는 중대한 과실로 손해를 발생시킨 경우와 상법 제398조에 해당하는 경우에는 그러하지 아니합니다 (상법 제400조 제2항).
나. 제3자에 대한 손해배상책임
상법 제401조 제1항은 “이사가 고의 또는 중대한 과실로 그 임무를 게을리한 때에는 그 이사는 제3자에 대하여 연대하여 손해를 배상할 책임이 있다”고 규정하고 있습니다.
따라서 상법 제398조를 위반한 자기거래로 인하여 제3자에게 손해가 발생한 경우, 이사가 고의 또는 중대한 과실로 임무를 게을리한 때에는 제3자에 대하여도 손해배상책임을 부담할 수 있습니다.
다. 대표이사의 특별한 책임
주식회사의 대표이사가 대표이사의 업무 일체를 다른 이사 등에게 위임하고 대표이사의 직무를 전혀 집행하지 않는 것은 그 자체가 이사의 직무상 충실 및 선관의무를 위반하는 행위에 해당하므로, 명의상 대표이사에 불과하더라도 상법 제401조 제1항에 의한 손해배상책임이 있습니다 (대법원 2006. 9. 8. 선고 2006다21880 판결).